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Es una pregunta que cualquier persona se puede hacer a lo largo de su estudio de las matemáticas. Todos tienden a pensar que un número negativo multiplicado por otro negativo debería dar un super-negativo o algo por el estilo. Pero voy a intentar aclarar por qué esto no es así.
En la recta numérica, los números negativos son todos los que están a la izquierda del cero, correcto?
Para contar los números naturales (1, 2, 3, …) empezamos en el cero, y luego avanzamos hacia la derecha:

Para los negativos, hacemos lo contrario, vamos hacia la izquierda (porque quedan al otro lado del cero):

Podríamos decir que hacemos lo mismo que con los positivos, solo que cambiamos de dirección.
Entonces, si tenemos un número que cambia de dirección, y lo multiplicamos por otro que cambia de dirección, cambiamos de dirección dos veces!
Para verlo más claramente, podemos pensar a los números negativos como un número positivo multiplicado por -1. En multiplicación, el factor 1 no afecta en absoluto el resultado, pero sí lo afecta en su signo.

Entonces, para terminar, un ejemplo:

El orden de los factores no va a alterar el producto, y podemos resolver parcialmente la cuenta:

El primer -1 cambia el signo: vamos hacia la izquierda en la recta numérica. Pero el segundo -1 vuelve a cambiar el signo, y como íbamos hacia la izquierda, volvemos hacia la derecha.
Generalizando,

Una alternativa más amigable y menos matemática propuesta por mi amigo Martín, es pensar los menos como enemigos, y los más como amigos. Entonces, decimos que un amigo de un amigo es amigo (más por más es más), que un enemigo de un amigo es enemigo (menos por más es menos), y que un enemigo de un enemigo es amigo (menos por menos es más).
Espero que les haya sido útil!